Ở Cuba, những chiếc Harley Davidson là đại diện của một nền văn hoá xe thay vì đại diện cho chính trị.
Trở lại những năm 1920, những chiếc xe máy Harley Davidson đầu tiên được nhập khẩu vào Cuba dưới dạng xe tuần tra dành cho cảnh sát. Cũng chính từ thời điểm này, những người đam mê xe máy ở Cuba đã bắt đầu thú chơi xe Harley Davidson.
Trải qua một thời gian dài và vượt qua mọi rào cản chính trị, tại đất nước Cuba tươi đẹp luôn luôn tồn tại những nhóm người yêu thích và đam mê dòng xe được coi là đại diện cho nền văn hoá xe máy Mỹ. Sau khi Mỹ ban hành lệnh cấm vận của mình với Cuba vào năm 1962, người Cuba chơi xe Harley Davidson gặp rất nhiều khó khăn bởi sự thiếu thốn về phụ tùng thay thế cũng như những mẫu xe mới. Trong khi đó, Chính phủ Cuba bắt đầu coi Harley Davidson như là một biểu tượng của nước Mỹ và những người chơi Harley Davidson tiếp tục gặp khó khăn hơn trong việc sinh hoạt cũng như đi lại.